Η ιστορία της σύστασης της Μονής χάνεται στα βάθη των αιώνων. Η διαχρονική όμως ευλάβεια του Μεγαρικού λαού προς τον Άγιο Ιωάννη έχει διασώσει θρύλους και παραδόσεις για την ίδρυσή της. Η ιστορία της Ιεράς Μονής δεν κατοχυρώνεται από γραπτές μαρτυρίες ή άλλες ιστορικές πηγές, καθώς το Αρχείο του παλαίφατου μοναστηριού μαζί με όλα τα κτίσματα και τους θησαυρούς του χάθηκαν σε ισχυρό σεισμό.
Σύμφωνα με την παράδοση, την εποχή της Εικονομαχίας δύο διωκόμενοι μοναχοί από την Κωνσταντινούπολη αναζητούσαν τόπο κατάλληλο για να κτίσουν νέο μοναστήρι. Έχοντας μαζί τους μερικά λείψανα του Τιμίου Προδρόμου, καθώς και μια θαυματουργή εικόνα του, έφτασαν στο χώρο της σημερινής Μονής και αμέσως επιδόθηκαν στην ανέγερση των πρώτων αναγκαίων κτισμάτων. Καθώς έκτιζαν, αντιλήφθηκαν ότι κινδύνευαν από τους πειρατές που είχαν αποβιβασθεί στη περιοχή. Τότε οι μοναχοί για να αποφύγουν τον κίνδυνο τράπηκαν σε φυγή, αφού έκρυψαν τα ιερά λείψανα και την εικόνα στο λόφο, νοτιοανατολικά της Μονής και ονομάζεται από το Μεγαρικό λαό, μέχρι και σήμερα «Εύρεσις». Μετά από χρόνια κάποιος χωρικός, καθώς έβοσκε το ποίμνιό του στα περίχωρα της Μονής, παρατήρησε ότι ένα πρόβατο ξέκοβε από το κοπάδι και έτρεχε επίμονα στην κορυφή του λόφου της Ευρέσεως. Τη νύχτα πάλι ο βοσκός έβλεπε στην ίδια θέση ένα παράδοξο φως. Αυτό επαναλήφτηκε αρκετές φορές και τότε ερεύνησε το χώρο και βρήκε τα κρυμμένα άγια λείψανα και τη σεπτή εικόνα του Αγίου Προδρόμου. Αυτό το θαύμα έγινε η αιτία της ιδρύσεως της Μονής.
Σύμφωνα με άλλη παράδοση ιδρυτής της Μονής φέρεται ο Όσιος Μελέτιος (11ος αιώνας), που ως γνωστόν είχε ιδρύσει στη Μεγαρίδα πολλά παραλαύρια, στα οποία τηρείτο το Τυπικό του Οσίου.
Πιθανότερη όμως είναι εκδοχή, κατά την οποία η Μονή ιδρύθηκε από το γνωστό βυζαντινό στρατηγό Ιωάννη Μακρηνό, ο οποίος ανέλαβε την επιχορήγηση της ανοικοδομήσεως της Μονής, καθώς διερχόταν από την περιοχή, όταν το 1263 έλαβε μέρος στην εκστρατεία κατά των Φράγκων της Πελοποννήσου. Οι ρίζες όμως της Μονής πρέπει να αναζητηθούν στους βυζαντινούς χρόνους.
Έγγραφα που έχουν βρεθεί και διασωθεί μαρτυρούν την έκταση των κτημάτων της Μονής, απαριθμώντας εκτάσεις με ελαιόδεντρα, ελαιοτριβεία, υποστατικά με αλευρόμυλους. Σήμερα σώζονται υπολείμματα δεξαμενής, η οποία υποδηλώνει την ύπαρξη υποστατικού, καθώς και ερείπια διαφόρων υποστατικών της Μονής με μικρούς Ναούς, που είχαν κτίσει οι Μοναχοί, για να τελούν τις Ακολουθίες τους, όταν διακονούσαν στα Μετόχια. Ακόμα σώζεται μέσα σε μια υποτυπώδη σπηλιά η παλαιά σιταποθήκη.
Από το παρεκκλήσιο του Αγίου Ιωάννου έχουν απομείνει στην κορυφή του λόφου, νοτιοανατολικά της Μονής, μόνο τα θεμέλια. Αυτά μηνύουν την ιστορία του τόπου και στηρίζουν την παράδοση, σύμφωνα με την οποία εκεί βρέθηκαν η εικόνα και τα λείψανα του Αγίου. Για αυτό και ο λόφος καλείται από το λαό «Η Εύρεσις».
Όπως οι περισσότερες Μονές της Ελλάδας, έτσι και η Μονή του Αγίου Ιωάννου του Μακρυνού διαδραμάτισε σπουδαίο ρόλο στους χρόνους της Τουρκοκρατίας, διατηρώντας άσβεστη τη φλόγα της πίστεως στη λυχνία του Γένους. Στους χρόνους της εθνικής Παλιγγενεσίας η Μονή συμμετείχε ενεργά στηρίζοντας το μεγαρικό λαό. Πηγές αναφέρουν ότι η Μονή διέθετε όπλα, που της τα παραχωρούσε ο κατακτητής, για να προστατεύει την περιοχή από τους πειρατές. Μάλιστα οι Μοναχοί του Αγίου Ιωάννου πρωτοστάτησαν στην επίθεση των Δερβενοχωριτών εναντίον του Δράμαλη. Αρκετοί Μοναχοί στρατολογήθηκαν και όρμησαν στον αγώνα μαζί με το λαό.
Μετά την Ελληνική Παλιγγενεσία, η Μονή του Αγίου Ιωάννου υπέστη τις συνέπειες της μανίας των Βαυαρών εναντίον της Ορθοδόξου Εκκλησίας. Οι Δυτικοί, επιδιώκοντας να αποκόψουν τους Νεοέλληνες από την Ορθόδοξη παράδοσή τους, εξέδωσαν το υπονομευτικό διάταγμα της 25ης Σεπτεμβρίου 1833, περί της διαλύσεως των Μονών. Η Μονή του Προδρόμου, επειδή ήταν το πνευματικό κέντρο της γύρω περιοχής δέχθηκε τα βέλη αυτής της αντορθοδόξου επιθέσεως και διαλύθηκε επί Όθωνος. Τα ιστορικά της τεκμήρια, τα ιερά κειμήλια και τα άγια λείψανα είτε χάθηκαν, είτε μεταφέρθηκαν στην Ιερά Μονή Φανερωμένης Σαλαμίνας, που είχε κριθεί διατηρητέα. Εκτός από τα ιερά κειμήλια, όλη η μεγάλη, κινητή και ακίνητη περιουσία της Μονής εκποιήθηκε με δημοπρασία από το Κράτος και υπέρ του κρατικού Ταμείου.
Μετά το 1861 δεν έχουμε γραπτά ιστορικά στοιχεία για τη Μονή του Μακρυνού. Μετά τη διάλυσή της η Μονή σιγά σιγά ερειπώθηκε. Μόνο ο μικρός Ναός στεκόταν στην ερημιά, ανάμεσα σε μικρά ερειπωμένα υπόστεγα. Και η εγκαταλελειμμένη πλέον Μονή του Μακρυνού έπεσε σε παρακμή. Ωστόσο, ακόμα και ερημωμένη, δεν έπαψε να αποτελεί το κέντρο της ενότητας του λαού της γύρω περιοχής. Έτσι κάθε χρόνο της ημέρα της εορτής του παππού Αϊ- Γιάννη, την 25 Μαΐου, όλοι οι Μεγαρείς έφθαναν στη Μονή πεζοπορώντας για να συνεορτάσουν.
Το 1960 ο αοίδιμος π. Δαμασκηνός, γνωστός και ως ο «Παππούς» από τα Μέγαρα, εκλεγμένος από το Θεό φλεγόταν από τον πόθο του να μεταδίδει το θείο λόγο. Συνεργαζόμενος για μια δεκαετία με την Κατηχήτρια Θεανώ Σάλτα (μετέπειτα Γερόντισσα Μακρύνα), κατόρθωσε να δημιουργήσει μια πνευματική κυψέλη, όπου άρχισαν να συγκεντρώνονται αρκετές νέες και να τρυγούν το νέκταρ της εν Χριστώ ζωής. Έτσι ήρθε το πλήρωμα του χρόνου και ξεκίνησε η ανακαίνιση της εγκαταλελειμμένης Μονής, προκειμένου να εγκαταβιώσουν σε αυτήν. Μάλιστα την 10η Ιουλίου 1960, η αποφαση του Αρχιεπισκόπου Ιακώβου να ανασυσταθεί η Μονή του Μακρυνού ανακοινώθηκε από τον άμβωνα όλων των ιερών Ναών της πόλης των Μεγάρων, δίνοντας μεγάλη χαρά στο λαό των Μεγάρων.
Μέσα σε διάστημα είκοσι μηνών, με τη Χάρι του Χριστού και την αφθονοπάροχη πρόνοια του Αγίου Προδρόμου, το ταπεινό εξωκκλήσι πήρε την όψη ωραίου Ναού, η Ιερά Μονή αναστηλώθηκε και όλα τα απαραίτητα κτήρια ολοκληρώθηκαν. Αυτή η ταχύτατη εξέλιξη αποδόθηκε σε θαύμα. Κτίσθηκαν κελιά, τράπεζα, μαγειρείο, αρτοποιείο, εργαστήρια, αρχονταρίκια, επισκοπείο, ξενώνες, φιάλη αγιασμού, καθώς και τα εσωτερικά παρεκκλήσια του Γενεσίου της Θεοτόκου, του Αγίου Ιωάννου του Καλυβίτου και το προσκυνητάρι του Εσταυρωμένου. Επίσης, έξω από τον περίβολο της Μονής, ανηγέρθη μέσα στο κοιμητήριο, το παρεκκλήσι του Αγίου Ιωάννου του Χρυσοστόμου και στο λόφο της Ευρέσεως, νοτιοανατολικά της Μονής το χαριέστατο παρεκκλήσι του Προφήτου Ηλιού.
Αφού ολοκληρώθηκε η ανέγερση των πρώτων αναγκαίων κτιρίων, η αδελφότητα άρχισε τις προσπάθειες για την ανάκτηση της μοναστηριακής περιουσίας με την επαναγορά των κτημάτων της, που είχαν διανεμηθεί σε χωρικούς. Τα απαραίτητα χρηματικά ποσά συγκεντρώνονταν με μεγάλο κόπο και τεράστια σωματική κόπωση των Μοναζουσών. Όμως οι φοβεροί σεισμοί του 1981 επέφεραν μεγάλες καταστροφές στα κτίρια, ενώ ως εκ θαύματος διασώθηκε το Καθολικό της Μονής, το οποίο έμεινε άθικτο και έτσι δεν παρακωλύθηκε η λατρευτική ζωή της αδελφότητας.
Την 29 Αυγούστου 1970 έγινε η μετακομιδή τμήματος του αγίου Λειψάνου, εκ της αριστεράς χειρός του Τιμίου Προδρόμου, από την Ιερά Μονή Μεταμορφώσεως των Μετεώρων στη Μονή του Μακρυνού. Έκτοτε την 29 Αυγούστου κάθε έτους, ημέρα μνήμης της αποτομής της ιεράς Κεφαλής του Τιμίου Προδρόμου, θεσπίστηκε να εορτάζεται στη Μονή και η ανάμνηση της μετακομιδής του αγίου Λειψάνου.
Ο μεγαλύτερος θησαυρός της Μονής είναι τα Λείψανα των Αγίων, που η θεία Πρόνοια έχει αποθησαυρίσει σε αυτή προσφάτως. Εκτός από το προαναφερθέν Λείψανο, ουράνια ευλογία αποτελεί το τίμιο αίμα «το εκχυθέν εκ της Κεφαλής» του Αγίου Ιωάννου, όπως αναγράφεται στη λειψανοθήκη του. Η χαριτόβρυτη λειψανοθήκη του Προδρομικού αίματος που περιέχει και τεμάχιο Τιμίου Ξύλου, είναι κειμήλιο από την Κωνσταντινούπολη, που είχε κλαπεί από τους Σταυροφόρους και είχε μεταφερθεί στη Βενετία. Στη Μονή επίσης υπάρχουν και τεμάχια ιερών Λειψάνων διαφόρων Αγίων, όπως Αγίων Αποστόλων, Ισαποστόλων, αγίων Ιεραρχών, αγίων μαρτύρων, Νεομαρτύρων, θεοφόρων Οσίων. Διασώζονται λίγα κειμήλια, που βρέθηκαν κατά την επανίδρυση της Μονής, όπως ένα Τρίπτυχο, με αγιογραφημένη στο κέντρο τη Θεοτόκο Γλυκοφιλούσα και δεξιά και αριστερά τον Άγιο Πρόδρομο και τον Άγιο Νικόλαο δεομένους, τα Βημόθυρα του Ιερού Βήματος, με την εικόνα του Ευαγγελισμού, ο Σταυρός του εικονοστασίου, μία εικόνα του Προδρόμου με τα δίπτυχα, καθώς και άλλη μια μικρή εικόνα του Αγίου. Μεταξύ των κειμηλίων φυλάσσονται χειρόγραφα και παλαιές εκδόσεις εκκλησιαστικών βιβλίων, εικόνες, ιερά σκεύη και παλαιά ιερά άμφια. Στον ίδιο χώρο εκτίθενται και μερικά εργόχειρα της σημερινής αδελφότητας, τα οποία αποτελούν έργα τέχνης.
Η πίστη του ευλαβούς Μεγαρικού λαού στο Φίλο του Νυμφίου, Άγιο Ιωάννη, ο οποίος αξιώθηκε να βαπτίσει το Χριστό είναι αξιοθαύμαστη. Ο θεοδίδακτος λαός θεωρεί τον Άγιο Πρόδρομο ως το μεγαλύτερο άγιο, επισφραγίζοντας τα Κυριακά λόγια «Αμήν λέγω υμίν, ουκ εγήγερται εν γεννητοίς γυναικών μείζων Ιωάννου του Βαπτιστού» (Ματθ. 2,2). Ως «μείζων» ο Άγιος Ιωάννης ενεργεί μείζονα και αναρίθμητα θαύματα. Έτσι η Μονή έχει γίνει πηγή χαρίτων. Στην Εικόνα του καταφεύγουν με μεγάλη ευλάβεια άνθρωποι από όλο τον κόσμο. Κυρίως όμως ο καρπός της ακάρπου κοιλιάς της Ελισάβετ εκπληρώνει τα αιτήματα των πιστών, που στερούνται τη δυνατότητα της τεκνογονίας. Έτσι πολλοί πιστοί, που έγιναν γονείς με θαύμα του Αγίου, έρχονται στο Μοναστήρι πεζοπορώντας με τα νεογέννητα βρέφη τους, για να ευχαριστήσουν τον Άγιο.
Η σημερινή αδελφότητα του Αγίου Ιωάννου Μακρυνού, ακολουθώντας την Πατερική παράδοση, αγωνίζεται να βιώσει το ασκητικό πνεύμα της Ορθοδόξου Εκκλησίας. Για αυτό επιζητεί να έχει κέντρο της ζωής της τη θεία λατρεία και να επιτελεί, κατά τους ιερούς μοναχικούς θεσμούς, όλες τις αγίες ακολουθίες, που η λατρευτική πείρα των αγίων Πατέρων έχει θησαυρίσει στο θησαυροφυλάκιο της Εκκλησίας. Στη θεοπρεπή έκφραση της θείας λατρείας συντείνει η ψαλμωδία. Η Βυζαντινή μουσική, ερμηνεύει με τη μελωδία της τα βαθύτατα θεολογικά νοήματα των απαράμιλλων ορθόδοξων εκκλησιαστικών ύμνων. Η αδελφότητα της Ιεράς Μονής, από την αρχή της ιδρύσεώς της, προσπαθεί να καλλιεργεί τη θεόπνευστη αυτή μουσική, για να μπορεί να βιώνει βαθύτερα τη θεία λατρεία, διαφυλάττοντας την πατροπαράδοτη κληρονομιά της Ορθοδόξου Εκκλησίας. Αυτή την αλήθεια είχαν συνειδητοποιήσει οι κτίτορες της Μονής, ο αείμνηστος π. Δαμασκηνό και η ακατάβλητη Καθηγουμένη Γερόντισσα Μακρύνα, όταν γίνονταν οι εμπνευστές και διδάσκαλοι των αδελφών στην εκμάθηση και την καλλιέργεια της βυζαντινής μουσικής.
Η λατρευτική προσευχή των Μοναχών συνεχίζεται και έξω από το Ναό, στα διάφορα διακονήματα, όπου με την υπακοή στο θέλημα του Θεού, ο σωματικός κόπος μετουσιώνεται σε ζώσα προσευχή. Όλες οι εργασίες των αδελφών διακονούν κυρίως την εκκλησιαστική λατρεία. Εκτός των εναλλασσόμενων διακονημάτων, της εκκλησιαστικής, της μαγείρισσας, της ξενοδόχου και γης νοσοκόμου, υπάρχουν και τα μόνιμα διακονήματα, όπως της αγιογραφίας, της καλλιγραφίας, της κεντητικής, της ιερορραπτικής, της φυτοκομίας, της κηροπλαστικής, κλπ. Οι εργασίες αυτές εξυπηρετούν και τις ανάγκες της Εκκλησίας, αλλά υποβοηθούν και την αδιάλειπτη προσευχή των μοναχών.
Οι περισσότερες αδελφές ασχολούνται με το χρυσοκέντημα. Φιλοτεχνούν καλύμματα ιερών Σκευών, Επιταφίους, λάβαρα, βήλα, ιερά άμφια, κάποτε και εθνικές ενδυμασίες. Πολλά από αυτά είναι έργα τέχνης και φέρουν παραστάσεις από το Χριστολογικό και το Θεομητορικό κύκλο ή εικόνες Αγίων κεντημένες με το χέρι.
Η αδελφότητα διατηρεί πνευματικούς δεσμούς με μερικά ιδρύματα προστασίας παιδιών, φιλοξενεί κατά καιρούς ορισμένο αριθμό κοριτσιών, όταν συντρέχουν ειδικοί λόγοι και τα βοηθά να γνωρίσουν την εκκλησιαστική ζωή, ενώ παράλληλα τους παρέχει χρήσιμα εφόδια για τη ζωή τους. Επίσης στις θερινές διακοπές δέχεται για ένα δεκαήμερο ομάδα κοριτσιών, προσπαθώντας να καλλιεργήσεις τις ψυχές τους με τα μυστήρια της Εκκλησίας και τη θεία λατρεία.
Η Μονή του Μακρυνού, ως λειτουργικό σκήνωμα, επί αιώνες τώρα διαφυλάσσει τους θησαυρούς της θεϊκής αγάπης και της γνώσεως και τους διανέμει στο πλήρωμα της Εκκλησίας, που ακατάπαυστα αναζητεί την αυθεντική Ευαγγελική τελείωση, μέσα από τη μαρτυρία της εμπειρικής Ορθοδόξου ασκητικής πνευματικότητας.
